Как используется ацетон. Реферат характеристики и области применения ацетона

Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам

Из школьного учебника химии известно, что самым простейшим органическим соединением, относящимся к группе кетонов, является диметилкетон. Это вещество, единственное из всей группы данных карбонилсодержащих соединений, имеет свое собственное нарицательное название – ацетон. Причем, само слово «кетон» как раз и произошло от немецкого «aketon». Дело в том, что ацетон был получен немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца еще в XVI веке, когда не существовало ни единой химической терминологии, ни даже периодической системы элементов.

Характеристики ацетона

Ацетон представляет собой бесцветное летучее вещество, обладающее характерным, довольно приятным запахом. Он отличается высокой гигроскопичностью, легко смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым спиртом и другими растворителями в самых произвольных пропорциях.

Основные физические свойства

  • Плотность – 0,7899 г/см 3 ;
  • Температура кипения – 56,1°С;
  • Температура плавления – -95°С;
  • Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);

Основные химические свойства

  • Молекулярная формула СН 3 -СО-СН 3 ;
  • Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;

Главной химической особенностью ацетона является его высокая реакционная способность. В частности, он является одним из немногих кетонов, способных образовывать бисульфидные соединения. Кроме того, атомы водорода в ацетоне легко замещаются галогенами.

Основные биологические свойства

Ацетон естественным способом вырабатывается в организме всех млекопитающих, включая человека. Он является продуктом метаболических реакций. У здорового человека в крови содержится 1-2 грамма ацетона на 100 мл, кроме того, 0,01-0,03 грамма выделяется в суточном объеме мочи. Повышение содержания ацетона в организме может свидетельствовать о серьезных заболеваниях, в частности, сахарном диабете. Следует упомянуть, что из-за приятного запаха и специфического влияния на нервную систему ацетон можно причислить к наркотическим веществам. Токсикоманы используют его для достижения состояния эйфории.

Однако ацетон в дозах свыше 60 мл смертельно опасен и приводит к существенным негативным изменениям в организме, вплоть до отека легких, пневмонии, гепатита, поражения почек и так далее.

Получение ацетона

Во всем мире производится около 7 миллионов тонн ацетона в год, и этот показатель непрерывно растет. Вплоть до 1914 года данное вещество получали исключительно путем коксования древесины, однако повышенной спрос на ацетон в первой половине XX века привел к появлению более прогрессивных методов. Сегодня основная часть ацетона в мире получается из пропена, например, кумольным методом в три стадии:

  • получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С 6 Н 6 +С 3 Н 6 =С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 ;
  • окисление кумола до гидропероксида С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 +О 2 = С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 ;
  • разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 →С 6 Н 5 ОН+(СН 3) 2 (СО).

В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.

Применение ацетона

Ацетон является важнейшим представителем кетонов и применяется в самых различных областях человеческой жизнедеятельности.

Применение ацетона в промышленности

Ацетон – это самый востребованный в мире растворитель органических веществ, поэтому он в данном качестве широко применяется при производстве различных лаков, клеев, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, строительных очистительных жидкостей и так далее.

Важным преимуществом ацетона является его высокая безопасность по сравнению с альтернативными веществами – скипидаром, керосином или уайт-спиритом. В лабораторных условиях ацетон широко используется для мытья и быстрой сушки химической посуды, окисления различных спиртов, приготовления охлаждающих бань, а также в качестве полярного апротонного растворителя.

Бытовое применение ацетона

Ацетон наверняка имеется практически в каждом доме. Дело в том, что он, обладая весьма доступной стоимостью, является верным помощником в домашнем хозяйстве. В частности, ацетон можно использовать в следующих целях:

  • Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
  • Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
  • Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.

Меры предосторожности при работе с ацетоном

Несмотря на низкую степень токсичности (в малых объемах), ацетон способен при высоких концентрациях вызывать раздражение кожных покровов и жжение в глазах. Поэтому желательно при длительной работе с веществом использовать средства защиты (респиратор, перчатки и т. д.). Также существенная опасность ацетона заключается в его высокой воспламеняемости (при температуре от +465°С) и взрывоопасности (при концентрации в воздухе от 2,5 до 12%).

АЦЕТОН , диметилкетон , химический состав СН 3 ·СО·СН 3 , простейший представитель группы кетонов; играет очень важную роль в различных отраслях химической промышленности, где применяется или в качестве растворителя, или как исходный материал для приготовления ценных химических веществ. Известен с 1732 г. как продукт сухой перегонки солей уксусной кислоты и прежде назывался пироуксусным эфиром (Pyroessigather). Его состав впервые определен Либихом и Дюма (в 1832 г.), а Вильямсон установил настоящую формулу строения, которая позднее была подтверждена синтезом ацетона из цинкметила и хлористого ацетила. Первое производство ацетона было осуществлено в Австрии, которая до 90-х годов 19 в. была его главным поставщиком. В последнее время, в связи с возрастающей потребностью в ацетоне и разработкой новых дешевых способов его получения, производство ацетона прочно утвердилось во Франции, Англии и США.

Физические и химические свойства ацетона . Бесцветная легко подвижная жидкость с запахом, слегка напоминающим запах мяты, температура кипения при 760 мм 56°,2; температура плавления - 94°,9; температура вспышки 18°; температура критическая 232°,6; давление критическое 522 atm; удельный вес (при 15°) 0,79726; скрытая теплота испарения для 1 кг 125,28 Cal (при 56°,2).

Ацетон не только легко смешивается в любом соотношении с водой, спиртом, эфиром, бензином и многими другими органическими растворителями, но, будучи прибавлен к двум не смешивающимся между собой растворителям, переводит их в состояние однородного раствора. С другой стороны, ацетон является превосходным растворителем для смол, жиров, дубильных кислот и других органических соединений.

В химическом отношении ацетон представляет собой кетон, поэтому он присоединяет кислые соли сернистой кислоты, аммиак; с гидроксиламином образует оксим, с гидразинами - гидразоны; при восстановлении превращается во вторичный спирт - изопропиловый алкоголь (СН 3) 2 СН·ОН. Под влиянием определенных катализаторов ацетон конденсируется, давая различные продукты уплотнения (форон, окись мезитила и т. д.). Металлическим натрием в водном растворе восстанавливается в двуатомный спирт - пинакон (СН 3) 2 ·С(ОН)·С(ОН)·(СН 3) 2 , который в последнее время нашел себе применение как исходный продукт для получения синтетического каучука. При действии галоидов - хлора или йода - в присутствии растворов едких щелочей ацетон превращается в хлороформ или йодоформ (чувствительная реакция на ацетон при условии отсутствия этилового спирта).

Получение ацетона . Среди различных способов получения ацетона техническое значение имеют: 1) методы, основанные на переработке продуктов сухой перегонки дерева, 2) ацетоновое брожение углеводов и 3) синтетические методы.

1) В сыром древесном спирте, в том виде, как он получается при сухой перегонке дерева, всегда находится ацетон, количество которого колеблется в некоторых пределах, в зависимости от породы дерева, условий ведения сухой перегонки и т. д.; в среднем содержание его составляет 10-20% от веса спирта. При дистилляции этого спирта-сырца в колонных аппаратах получаются первые погоны, содержащие около 50% ацетона. Из этих погонов повторными перегонками выделяют фракции; еще более богатые ацетоном, которые, однако, не представляют собой чистого ацетона, т. к. содержат в качестве примесей вещества, которые обладают температурой кипения, близкой к ацетону (метиловый эфир уксусной кислоты), и которые поэтому невозможно отделить от ацетона дистилляцией; следовательно, для таких производств, где требуется ацетон большой чистоты (например, приготовление пироксилина, кордита и т. п.), этот продукт не годится. Самым старым, но еще до сих пор пользующимся наибольшим распространением является способ получения ацетона, основанный на термическом разложении уксуснокислого кальция, т. н. «уксусного порошка» - продукта сухой перегонки дерева, получающегося при нейтрализации уксусной кислоты известью. Процесс образования ацетона выражается уравнением (СН 3 СОО) 2 Са = СН 3 СОСН 3 + СаСО 3 , и протекает при температуре около 400°. Т. к. технический уксуснокислый кальций - уксусный порошок - содержит в лучшем случае 80% чистой уксуснокальциевой соли, то из 100 его весовых частей теоретически должно было бы получиться 30 весовых частей ацетона. На практике, однако, выход ацетона бывает значительно ниже вследствие целого ряда побочных процессов, протекающих наряду с основной реакцией. Вместе с ацетоном образуются высшие кетоны (метилэтилкетон СН 3 ·СО·С 2 Н 5), альдегиды, кислоты, газообразные продукты (метан) и смолы. Поэтому выход ацетона почти никогда не превышает 20-21% от веса уксусного порошка (80%-го).

При нагревании порошка в заводских аппаратах перегонка начинается при 110-125°. Сначала перегоняется вода, находящаяся в уксусном порошке, затем вода с небольшим содержанием ацетона, наконец, наступает небольшой перерыв в дистилляции, после которого начинается собственно разложение уксуснокислого кальция. При этом меняется цвет и удельный вес погона, и начинается обильное выделение газа. Перегонку продолжают почти до полного прекращения образования жидкого погона. После этого в реторту, в которой ведется разложение, пропускают пар для полного удаления ацетона. Одной из наиболее старых конструкций аппаратов для заводского получения ацетона из уксусного порошка является железная или чугунная плоская реторта, снабженная крышкой, в которой имеются три отверстия: первое служит для загрузки порошка, другое соединено с отводной трубой, пылеуловителем и холодильником, в третье вставлена мешалка. Назначение пылеуловителя - удерживать мелкую пыль, образующуюся при перемешивании порошка. Несмотря на присутствие пылеуловителя, уксусный порошок вследствие своей легкости распространяется по помещению и засоряет дистиллят. Кроме того, при непосредственном соприкосновении порошка с раскаленными стенками и дном реторты всегда происходит б. или м. сильное его пригорание, отчего выход ацетона в аппаратах этого типа бывает на 10-12% ниже, чем в аппаратах новых конструкций, где порошок нагревается лучистой теплотой.

Достигается это тем, что порошок тонким слоем раскладывают на полки, помещенные на вагонетке. Вагонетка на рельсах вкатывается в горизонтальную реторту, которая со всех сторон равномерно обогревается топочными газами. Дистилляция продолжается 10-24 ч. По окончании ее в реторту пропускают пар для разложения остатков уксуснокислого кальция и для удаления ацетона, после чего вагонетку заменяют новой. Этим путем достигается непрерывность процесса. Выход ацетона составляет около 70% теоретического.

Кроме этих двух типов аппаратов в технике применяют еще третий, отличающийся от них тем, что нагревание порошка происходит при помощи перегретого пара. В этом случае устраняется всякая возможность местного перегрева, но получающийся ацетон сильно, разбавлен водой (10%-ный вместо 30-40%-ного), что экономически не представляется выгодным, т. к. некоторый выигрыш в выходе целиком покрывается расходами, связанными с затратой тепла на концентрирование водных растворов ацетона. Полученный по одному из этих способов ацетон представляет собой жидкость, разделяющуюся на два слоя: нижний – светло-желтый, в нем преобладает ацетон, и верхний - маслянистый, темно-бурый, состоящий из высших кетонов, смолистых веществ, углеводородов, фенолов и других продуктов. Для очистки ацетона сырец обрабатывают водой в особых барабанах с мешалками. Выделившиеся при этом маслянистые, окрашенные в темный цвет вещества отделяют, а водный раствор ацетона нейтрализуют известью и подвергают ректификации в колонных аппаратах. Первый погон собирают в температурных пределах 54-60° - это технически чистый ацетон (97%); второй переходит между 60-85° - жидкость, при смешении с водой выделяющая трудно растворимые в воде высшие кетоны; третий - смесь воды и желтого масла. После дальнейшей обработки и ректификации первый погон дает химически чистый ацетон, второй - продукт, кипящий при температуре от 70 до 120°, в главной своей части состоящий из метилэтилкетона и называемый белым ацетоновым маслом; из третьего получается желтое ацетоновое масло с температурой кипения от 120 до 250°.

2) Первое наблюдение над образованием ацетона из углеводов в результате ферментативного процесса (при участии Bacillus macerans) было сделано в 1905 г. Шардингером. Целым рядом исследовательских работ, из которых особенного внимания заслуживают исследования Фернбаха в Институте Пастера, было обнаружено, что под влиянием определенных видов микроорганизмов (Bacillus butylicus В. F., Granulobacter pectinovorum, В. acetoaethylicus) крахмал превращается в ацетон и бутиловый спирт. Практическое применение брожения для получения ацетона начинается с 1912 г. (Фернбах и Стрэндж, Г. П. 323533). В начале империалистической войны этим способом заинтересовалось английское правительство, нуждавшееся в больших количествах ацетона для приготовления особого вида бездымного пороха (кордита). Затем, в конце войны, способ брожения начали применять в США, где в настоящее время он достиг большой степени совершенства и получил преобладающее значение. В качестве исходного материала для получения ацетона могут служить различные виды злаков, картофель и многие другие вещества, содержащие крахмал. На практике, однако, почти всегда пользуются кукурузой, т. к. она содержит достаточное количество азотистых соединений, необходимых для успешного протекания процесса.

По одному из существующих способов получение ацетона ведется следующим образом. После освобождения кукурузы от шелухи ее размалывают и муку размешивают в особых аппаратах с горячей водой (на 1 ч. муки берут 10 ч. воды), отчего содержащийся в муке крахмал переходит в мелкодисперсное состояние и частично гидролизуется; этим же достигается стерилизация массы. Затем стерилизованную смесь перекачивают в бродильные чаны и после охлаждения прибавляют чистую культуру Granulobacter pectinovorum. Бродильные чаны снабжены гидравлическими затворами, через которые свободно выходят образующиеся при процессе газы, состоящие из окиси углерода (60%) и водорода (40%). Во время брожения строго соблюдают стерильные условия и поддерживают t° в 30-35°. По окончании брожения полученные продукты (ацетон, этиловый и бутиловый спирт) разделяются дистилляцией в колонных аппаратах. Первым перегоняется ацетон, вторым - этиловый спирт, а затем - смесь бутилового спирта и воды, содержащая около 68% бутилового спирта. Из такого погона дальнейшей обработкой получают чистый бутиловый спирт. При этом из 1 бушеля (36,4 л) зерна получается 4,319 кг полезного продукта, состоящего из 60% ацетона, 30% этилового и 10% бутилового спирта.

3) Синтетический ацетон может быть получен двумя путями: а) контактным - из окиси углерода и водорода (водяного газа) и б) из карбида кальция - через ацетилен, ацетальдегид и уксусную кислоту.

Контактный способ является наиболее молодым из всех существующих способов добывания ацетона. Он возник в связи с осуществлением синтеза метанола. Ацетон получается, наряду с высшими кетонами, альдегидами и другими соединениями, при определенном изменении условий ведения синтеза метилового спирта из водяного газа; от примесей ацетон отделяется фракционированием. Т. о. ацетон является здесь побочным продуктом; относительно его выхода точных сведений не имеется, но, судя по некоторым данным, выход не м. б. большим.

Относительно промежуточных стадий получения ацетона из карбида кальция см. Ацетилен , Ацетальдегид , Уксусная кислота. Из последней ацетон может быть получен контактным путем - при пропускании паров уксусной кислоты через карбонат или ацетат бария или иной катализатор. При этом, однако, полного превращения не происходит: некоторая часть уксусной кислоты проходит неизмененной и требует дополнительной обработки. Это обстоятельство и имеющее место в качестве побочной реакции образование этана являются большим затруднением на пути промышленного осуществления этого способа. Из всех описанных приемов добывания ацетона экономически наиболее выгодным является брожение: здесь не требуется сложной аппаратуры, затраты на оборудование сравнительно невелики и применяется дешевое сырье. Преимущества способа брожения настолько значительны, что, например, в США, несмотря на сильно развитую промышленность сухой перегонки дерева, ацетон почти исключительно получается брожением. По последним американским данным, себестоимость ацетона не превышает себестоимости этилового спирта.

Применение ацетона . Большая часть ацетона служит для растворения и желатинизации нитроклетчатки с целью приготовления из нее бездымного пороха и целлулоида. Нитроклетчатка в небольшом количестве ацетона набухает и превращается в студенистую массу, которая легко вальцуется и формуется и потому особенно пригодна для различных поделок. Ее растворы в ацетоне применяются также в качестве клея. В виду того, что ацетон - хороший растворитель для жиров, смол, дубильных кислот и др. органических веществ, им широко пользуются для экстракции этих веществ из растительных продуктов. Довольно много ацетона идет для приготовления автогаза, получаемого растворением ацетилена в ацетоне. Продукты соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот находят широкое применение в фотографии, в печатании и крашении тканей в качестве проявителей и восстановителей. Многие искусственные смолы и пластические массы получаются конденсацией ацетона с казеином и формалином. Ацетон находит также применение в лакокрасочном производстве; кроме того служит исходным материалом для приготовления ряда ценных органических продуктов: хлороформа, йодоформа, сульфонала, ионона, синтетического индиго, изопрена и пинакона; два последних, в свою очередь, являются исходными веществами для приготовления синтетического каучука.

Сегодня среди активных и широко применяющихся жидкостей следует выделить ацетон, который выпускается на предприятиях химической промышленности. Благодаря своим уникальным свойствам, его можно использовать в качестве эффективного растворителя технических масел, красок и грунтовок, причем помимо этого он также входит составной частью в большинство производимых сегодня лаков.

Ацетон должен храниться и распространяться только в герметично запаянной таре,
ввиду своей летучести и токсичности…

Ацетон представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с резким запахом, которая производится методом ацетобутилового брожения, являясь продуктом побочного производства. Данное вещество можно приобрести на строительном рынке, в магазине хозяйственных товаров, производственных базах. Жидкость обычно расфасовывается по бутылям, объемом от 250 мл до 1 л., однако для промышленных целей может поставляться в бочках и даже железнодорожных цистернах.

Химические и физические свойства

Будучи отличным растворителем, ацетон по ГОСТу 2768-84 имеет плотность r20, г/см, содержит в себе очищенную воду и метиловый спирт. Является горючим веществом, а поэтому при работе с ним требуется соблюдение техники безопасности. С помощью данной жидкости на предприятиях химической промышленности получают различные синтетические материалы. Обладает высокой летучестью, хорошо смешивается с органическими веществами.

Области применения

Ацетон применяется сегодня для хорошего и полного растворения масел, эпоксидных смол, хлоркаучука, сополимеров, полистирола и целлюлозы. Также жидкость используется для эффективного обезжиривания поверхностей. Ацетон нашел активное применение не только в промышленной, но и медицинской сфере, производстве некоторых лекарственных препаратов. Широкое применение ацетона обусловлено его уникальными свойствами.

Ацетон входит в состав сольвента, растворителя 646,
преобразователя ржавчины и пр…

Ацетон входит в состав многих растворителей типа Р-4, Р-4А, Р-5, Р-5А, 646, 647, 648, применяющихся в сфере производства, отделки и ремонта. С его помощью можно разбавлять масляную краску и грунт. Как растворитель он зарекомендовал себя очень хорошо.

Безопасность

При работе с материалом следует соблюдать меры безопасности, защищая открытые участки тела и глаза. Запах ацетона является достаточно вредным, а поэтому работать с жидкостью следует в хорошо проветриваемом помещении. При попадании в глаза, их следует немедленно промыть под холодной проточной водой.

Цены для России

Обычно ацетон продается в пластиковых или стеклянных бутылках, имеющих различный объем. Сегодня изделие, объемом в 0,5 л. можно купить всего за 20 руб . Если человеку необходима тара немного больше, то приобрести 1 л. ацетона в стеклянной бутылке будет стоить 40 руб. Помимо этого можно также приобрести ацетон в канистре, объемом в 10 л., причем его стоимость будет составлять 600 руб./за 1 канистру .

В заключение следует отметить, что ацетон является вполне доступным изделием, которое не имеет никаких ограничений в плане использования, применения и реализации.

Видео

Фото: tapplastics.com, svetofor-lkm.ru


По мере того, как вы прогрессируете в деревообработке, вы обнаружите, что между инструментами для деревообработки и столярных изделий есть некоторые важные различия. Но пока вы еще изучаете базовые навыки, вы можете использовать те же инструменты, что и плотник. Они легко доступны и дешевле, так что вы можете начать работать с деревом без больших затрат на…


Семейство: Rubiaceae Торговое название: Bahia (Бахия). Другие имена: субаха (Гана); элолом (Габон); Элилом (Камерун). Распространение: Тропическая Западная Африка. Описание древесины Абура Бледно-оранжево-коричневая или розовая цвет дерева. Сердцевина дерева красновато-коричневая, иногда губчатая, с более темными прожилками. В основном прямые, с зернистостью, но иногда со спиральным зерном. Текстура ярко выраженная. Вес варьируется от 460-690 кг / м3…

Что собой представляет ацетон? Формула этого кетона рассматривается в школьном курсе химии. Но далеко не все имеют представление о том, как опасен запах данного соединения и какими свойствами обладает это органическое вещество.

Особенности ацетона

Ацетон технический является самым распространенным растворителем, применяемым в современном строительстве. Так как данное соединение имеет невысокий уровень токсичности, его также применяют в фармацевтической и пищевой промышленности.

Ацетон технический используется в качестве химического сырья при производстве многочисленных органических соединений.

Медики считают его наркотическим веществом. При вдыхании концентрированных паров ацетона возможно серьезное отравление и поражение центральной нервной системы. Данное соединение представляет серьезную угрозу для подрастающего поколения. Токсикоманы, которые используют пары ацетона для того, чтобы вызвать состоянием эйфории, сильно рискуют. Медики опасаются не только за физическое здоровье детей, но и за их психическое состояние.

Смертельной считается доза от 60 мл. При попадании в организм значительного количества кетона наступает потеря сознания, а через 8-12 часов - смерть.

Физические свойства

Данное соединение при нормальных условиях находится в жидком состоянии, не имеет цвета, обладает специфическим запахом. Ацетон, формула которого имеет вид СН3СНОСН3, обладает гигроскопическими свойствами. Данное соединение в неограниченных количествах смешивается с водой, этиловым спиртом, метанолом, хлороформом. У него невысокая температура плавления.

Особенности использования

В настоящее время область применения ацетона достаточно широка. Его по праву считают одним из самых востребованных продуктов, применяемых при создании и производстве лакокрасочных материалов, в отделочных работах, химической промышленности, строительстве. Все в большем количестве ацетон применяют для обезжиривания меха и шерсти, удаления из смазочных масел воска. Именно этим органическим веществом пользуются маляры и штукатуры в своей профессиональной деятельности.

Как сохранить ацетон, формула которого СН3СОСН3? Для того чтобы защитить это летучее вещество от негативного воздействия ультрафиолетовых лучей, его помещают в пластиковые, стеклянные, металлические флаконы подальше от УФ.

Помещение, где предполагается размещение существенного количества ацетона, необходимо систематически проветривать и установить качественную вентиляцию.

Особенности химических свойств

Название данное соединение получило от латинского слова «ацетум», означающее в переводе «уксус». Дело в том, что химическая формула ацетона C3H6O появилась гораздо позже, чем было синтезировано само вещество. Его получали из ацетатов, а затем использовали для изготовления ледяной синтетической уксусной кислоты.

Первооткрывателем соединения считают Андреаса Либавиуса. В конце XVI века путем сухой перегонки ацетата свинца ему удалось получить вещество, химический состав которого был расшифрован только в 30-х годах XIX века.

Ацетон, формула которого СН3СОСН3, до начала XX века получали путем коксования древесины. После повышения спроса во время Первой мировой войны на это органическое соединение, стали появляться новые способы синтеза.

Ацетон (ГОСТ 2768-84) является технической жидкостью. По химической активности данное соединение является одним из самых реакционноспособных в классе кетонов. Под воздействием щелочей наблюдается адольная конденсация, в результате которой образуется диацетоновый спирт.

При пиролизе из него получают кетен. В реакции с циановодородом образуется ацетонцианидангидрин. Для пропанона характерно замещение атомов водорода на галогены, происходящее при повышенной температуре (либо в присутствии катализатора).

Способы получения

В настоящее время основное количество кислородсодержащего соединения получают из пропена. Технический ацетон (ГОСТ 2768-84) должен обладать определенными физическими и эксплуатационными характеристиками.

Кумольный способ состоит из трех стадий и предполагает производство ацетона из бензола. Сначала путем его алкилирования с пропеном получают кумол, затем окисляют полученный продукт до гидропероксида и расщепляют его под воздействием серной кислоты до ацетона и фенола.

Кроме того, это карбонильное соединение получают при каталитическом окислении изопропанола при температуре около 600 градусов по Цельсия. В качестве ускорителей процесса выступают металлическое серебро, медь, платина, никель.

Среди классических технологий производства ацетона особый интерес представляет реакция прямого окисления пропена. Данный процесс осуществляется при повышенном давлении и присутствии в качестве катализатора хлорида двухвалентного палладия.

Также можно получить ацетон путем брожения крахмала под воздействием бактерий Clostridium acetobutylicum. Кроме кетона среди продуктов реакции будет присутствовать бутанол. Среди недостатков этого варианта получения ацетона отметим несущественный процентный выход.

Заключение

Пропанон является типичным представителем карбонильных соединений. Потребители знакомы с ним как с растворителем и обезжиривателем. Он незаменим при изготовлении лаков, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ. Именно ацетон входит в состав клея для кинопленки, является средством для очистки поверхностей от монтажной пены и суперклея, средством промывки инжекторных двигателей и способом повышения октанового числа горючего, и т.п.

Что представляет собой ацетон? Состав данного органического соединения следующий: три атома углерода, шесть атомов водорода, один атом кислорода. Проанализируем основные физические и химические свойства данного соединения, способы получения, а также рассмотрим основные области его применения.

Краткая справка

Ацетон, состав и свойства которого рассмотрим подробнее, является органическим веществом, простейшим представителем насыщенных карбонильных соединений - кетонов. В переводе с латинского языка, он означает - уксус. Раньше ацетон, состав которого еще не был изучен, синтезировали из ацетатов, а готовый кетон являлся сырьем для получения ледяной уксусной кислоты.

Только в середине девятнадцатого века немецким химиком Леопольдом Гмелиным в научный лексикон был введен термин «ацетон».

История открытия

Ацетон, состав которого был изучен только в девятнадцатом веке Жано-Батистом Дюма и Юстусом фон Либихом, впервые удалось открыть Андреасу Либавиусу в конце 16 века. Вещество удалось синтезировать в процессе сухой перегонки соли - ацетата свинца.

До начала двадцатого века этот представитель кетонов получили путем коксования древесины.

Во время первой мировой войны ацетон, состав которого в настоящее время известен даже школьникам, стали производить иными способами.

Физические свойства

Ацетон является бесцветной подвижной летучей жидкостью, обладающей резким запахом. Данное органическое соединение неограниченно смешивается с водой, бензолом, диэтиловым эфиром, метанолом, сложными эфирами. В быту практически все используют растворитель - ацетон, состав которого рассматривается в рамках курса органической химии.

Химические свойства

Одним из самых реакционноспособных кетонов является ацетон. Формула и свойства этого органического соединения рассматриваются в рамках карбонильных соединений. В щелочной среде он взаимодействует в альдольную самоконденсацию, продуктом реакции является диацетоновый спирт.

Под воздействием цинка данный кетон восстанавливается до пинакона. В рамках пиролиза получают кетен. Как любое органическое соединения, ацетон сгорает в атмосфере кислорода с образованием углекислого газа и водяного пара. Процесс является экзотермическим, сопровождается выделением значительного количества теплоты.

Качественной реакцией на данное соединения является взаимодействие в щелочной среде с При наличии ацетона появляется интенсивный красный цвет, который по мере добавления в раствор уксусной кислоты становится красно-фиолетовым.

Химический состав ацетона (наличие двойной связи между атомом кислорода и углерода) объясняет отсутствие у данного органического соединения способности вступать в реакции окисления с аммиачным раствором оксида серебра и свежеприготовленным гидроксидом меди (2).

Получение диметилкетона

В настоящее время в мире производят около 6,9 миллионов тонн ацетона в год. Аналитик отмечают стабильный рост у потребителей спроса на этот кетон, в результате чего химики разрабатывают новые варианты его экономичного синтеза. В промышленных масштабах диметилкетон получают из пропена прямым либо косвенным путем. При кумольном способе ацетон является подобным продуктом синтеза из бензола фенола. Выделяют три стадии данного производства. Сначала пропеном бензол алкилируется, продуктом взаимодействия является кумол. На второй и третьей стадиях он окисляется атмосферном кислородом до гидропероксида. В кислой среде это соединение разлагается на ацетон и фенол.

Вторая промышленная технология получения ацетона основывается на каталитическом окислении в паровой фазе изопропанола. При прямом окислении в жидкой фазе пропена в присутствии катализатора (хлорида палладия) также можно получать ацетон.

Среди методов, которые не подходят для промышленных объемов из-за несущественного выхода продукта, отметим и брожение крахмала под воздействием бактерий.

Области применения

Ацетон часто применяют в производстве в виде растворителя. Данное вещество отлично обезжиривает поверхности, растворяет хлоркаучук, эпоксидные смолы, полистирол, разные органические вещества. Именно данный кетон применяют для растворения нитратов и целлюлозы.

В фармацевтической промышленности соединение применяется в качестве главного сырья для синтеза метилметакрилата, окиси мезитила, ацетонциангидрина, уксусного ангидрида, диацетонового спирта.

Это органическое кислородсодержащее соединение является отличным средством для удаления с поверхности остатков жира. В чистом виде ацетон применяют для растворения разных лаков и грунтовок. В настоящее время данный представитель класса кетонов применяется не только в качестве отличного органического растворителя, но и как исходное вещество для промышленного синтеза полиуретанов, эпоксидных смол, поликарбонатов, взрывчатых соединений. Также он необходим для хранения ацетилена, так как этот алкин имеет повышенную взрывоопасность, его нельзя оставлять в чистом виде. Ацетилен размещают в специальных емкостях, которые содержат пористый материал, пропитанный диметилкетоном.

Среди интересных фактов, касающихся использования ацетона, отметим приготовлением с его участием охлаждающих бань в смеси с жидким аммиаком и «сухим льдом».

В научно-исследовательских лабораториях диметилкетон, являющийся первым представителем класса, необходим для мытья грязной химической посуды. Причина такого оригинального применения ацетона заключается в его незначительной токсичности, отличной летучести, прекрасной растворимости в воде. С помощью ацетона можно достаточно быстро высушить посуду и просушивать неорганические малоактивные соединения, не вступающие с ним в химическое взаимодействие.

Чтобы провести очистку данного кетона в лабораторных условиях, его перегоняют с небольшим количеством перманганата калия.

Обнаружить присутствие ацетона в смеси органических соединений можно с помощью взаимодействия с растворами фурфурола, нитропруссида натрия, йода.